Il Milan inizia fortissimo collezionando due occasioni nel primo minuto: il corner di Adli viene battuto verso Florenzi che calcia a volo con palla che termina sui tabelloni pubblicitari. Ma al 4’ è il Sassuolo a passare clamorosamente in vantaggio: il cross di Volpato viene deviato col tacco da Thorstvedt verso l’ex Inter Pinamonti che insacca col destro a volo. I rossoneri reagiscono subito col diagonale di Theo Hernandez che termina fuori di poco. Al 10’ c’è addirittura il raddoppio dei neroverdi, Milan in bambola: Thorstvedt provvede al secondo assist questa volta per Laurienté che si fa ribadire da Sportiello la prima conclusione ma non la seconda. Inizio di partita bellissimo: Consigli al quarto d’ora circa si supera sul colpo di testa praticamente a colpo sicuro di Thiaw. Al 17’ Chukwueze accorcia le distanze di testa ma la rete viene annullata per un fuorigioco letteralmente millimetrico; 3 minuti dopo si accende Rafa Leao e segna un eurogoal. Il portoghese passa in mezzo a due avversari e batte Consigli con un piatto destro rasoterra: 2-1 per il Sassuolo. Poco dopo metà tempo Sportiello blocca in due tempi il mancino di Volpato; all’ultimo minuto Consigli respinge due conclusioni ravvicinate dei rossoneri e Theo Hernandez colpisce a sua volta l’esterno della rete. Sassuolo in vantaggio 2-1 all’intervallo ma il Milan almeno offensivamente c’è.
Al 53’ i padroni di casa rimettono 2 goal tra loro e gli avversari: Defrel serve Laurienté che fa doppietta con l’interno destro, Sportiello tocca ma non basta, 3-1 per il Sassuolo. 6 minuti dopo Jovic accorcia le distanze dopo che la squadra di Ballardini si era divorata un’occasione in 4 contro 2; risultato ora sul 3-2. Dopo l’ora di gioco il colpo di testa di Giroud termina alto ed al 63’ arriva la seconda rete annullata a Chukwueze per offside. Il Sassuolo concede tantissimo perché è molto stanco ed il Milan attacca a testa bassa: Adli centra Consigli da buona posizione ma all’84’ arriva il pareggio di Okafor con un destro da posizione ravvicinata. Il Milan prova a vincerla ma non ci riesce: Sassuolo-Milan termina 3-3.
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