Il Milan inizia forte con un’azione da corner conclusa dal colpo di testa alto di Giroud. Il francese spreca poi una grossa chance calciando in bocca a Terracciano dopo una grandissima azione personale di Chukwueze iniziata con un tunnel delizioso. Al 12’ Leao va vicino allo 0-1 con un destro a giro che termina largo; dopo il quarto d’ora il portiere della Fiorentina si supera sull’incornata di Chukwueze. Dopo metà tempo entrano in partita i padroni di casa con l’occasione più chiara del primo tempo: Maignan vince l’uno contro uno con Belotti. Sul successivo calcio d’angolo Ikone chiude troppo il diagonale; passata la mezz’ora Terracciano non si fa sorprendere dal destro ravvicinato di Leao. L’estremo difensore viola mette in angolo anche il tiro sporco di Reijnders; a fine primo tempo Terracciano vince l’ennesimo duello col 10 rossonero respingendo il suo destro rasoterra. Il Milan domina per larghi tratti nel primo tempo ma dopo 45 minuti il risultato è di 0-0.
Il Milan riesce ad affondare al 47’ grazie all’assist di tacco di Leao per Loftus-Cheek che segna a pochi passi dalla porta sfruttando lo scivolone di Milenkovic; 1-0 per la squadra di Pioli. 3 minuti dopo però l’ex Inter Duncan pareggia con un preciso sinistro a giro. Al 53’ il Milan torna avanti con Reijnders che lancia a campo aperto un imprendibile Leao: il portoghese supera palla al piede anche Terracciano prima di insaccare nella porta spalancata, 2-1 per i rossoneri. Attorno all’ora di gioco Florenzi fa partire un tiro violento col destro ma Terracciano devia in corner; poco dopo Maignan è miracoloso sulla conclusione di Belotti. La Fiorentina attacca a testa bassa e Maignan è costretto agli straordinari sul mancino di Mandragora; il forcing dei toscani non porta i risultati sperati e la partita finisce 2-1 per il Milan.
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